Бензен як представник ароматичних вуглеводнів, його склад, електронна, просторова будова молекули, фізичні властивості




Сторінка3/6
Дата конвертації20.03.2017
Розмір0,67 Mb.
1   2   3   4   5   6

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності

Повідомлення теми, мети та очікуваних результатів уроку

Учитель пропонує учням розв’язати задачу. (Слайд 6.)

Задача

Встановіть молекулярну формулу органічної речовини, якщо відомі масові частки елементів, що складають цю формулу: (С) = 92,3%, (Н) = 7,7%. Відносна густина парів цієї речовини за воднем дорівнює 39. (Відповідь: формула речовини С6Н6.)



Чи знаєте ви як називається цей вуглеводень? До якого класу органічних сполук належить ця речовина?

(Учні роблять висновок, що, виходячи з формули, речовина належить до ненасичених вуглеводнів.)

Учитель. Ця речовина називається бензеном (тривіальна назва – бензол) і належить до групи ароматичних вуглеводнів (аренів).

Учитель повідомляє тему і мету уроку.

Учні записують в робочі зошити дату і тему уроку: «Бензен як представник ароматичних вуглеводнів, його склад, електронна, просторова будова молекули, фізичні властивості». (Слайд 7.)

Сьогодні на уроці ми з’ясуємо, які сполуки називаються ароматичними вуглеводнями; розглянемо склад, електронну та просторову будови молекули бензену; отримаємо відомості про історію відкриття бензену, фізичні властивості та його біологічний вплив на живі організми; розглянемо ізомерію аренів; навчимося складати формули ізомерів, назвати їх за міжнародною номенклатурою. (Слайд 8.)

Ароматичні вуглеводні мають важливе практичне значення, їх похідні містяться в ліках, вітамінах, парфумах, барвниках, пластмасах.

На початку другої половини XIX ст. ароматичними називали речовини, які мали приємний запах або були виділені з природних духмяних речовин – рослинних смол, бальзамів, ефірних масел тощо. Пізніше було встановлено, що більшість речовин, які належать до цієї групи, не мають ароматичного запаху. Проте історична назва їх збереглась.

Найпростішим ароматичним вуглеводнем є бензен С6Н6.

ІV. Вивчення нового матеріалу

Повідомлення учнів про відкриття бензену та його фізичні властивості

Учень 1. Бензен відкрив у 1825 р. англійський учений М. Фарадей. З 1814 року в Лондоні почали використовувати газове освітлення. Світний газ зберігали в залізних балонах під тиском. Влітку освітлення було нормальним, а взимку, під час холодів – чомусь тьмяним.

Власники газового заводу звернулися за допомогою до хіміка М. Фарадея. Той з’ясував, що взимку частина світного газу осідає на дні балонів у вигляді прозорої рідини складу С6Н6. Він назвав її «карбюрованим воднем». Це був добре відомий бензен. Назву «бензен» новій рідині дав німецький хімік Ю. Лібіх. (Слайд 9.)



Учень 2. Бензен – безбарвна, летка, вогненебезпечна рідина з характерним запахом, tкип. = 80 °С, у воді практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.

Бензен дуже отруйний. Вдихання парів бензену викликає запаморочення і головний біль. За високих концентрацій можлива втрата свідомості. Рідкий бензен може проникати в організм крізь шкіру, що призводить до отруєння. Систематичне вдихання його пари викликає анемію і лейкемію. Робота з бензеном і його гомологами потребує особливої обережності. (Слайд 10.)



Розповідь учителя з елементами бесіди

Склад і будова молекули бензену

Як би ви зобразили структурну формулу цієї речовини? (Учні пропонують можливі варіанти.)

Порівнюючи молекулярну формулу бензену С6Н6 з формулою насиченого вуглеводню з такою ж самою кількістю атомів Карбону – гексаном С6Н14, можна зробити припущення про значну ненасиченість молекули бензену. Отже, в молекулі бензену можуть бути потрійні або подвійні зв’язки.

Результати дослідів з бромною водою, розчином перманганату калію є несподіваними: бензен не знебарвлює розчини зазначених речовин, тобто не вступає у реакцію приєднання і не окиснюється. Ми переконаємося в цьому, переглянувши відео досліду. (Слайд 11.)

Отже, шість атомів Карбону молекули бензену не утворюють прямий чи розгалужений ланцюг, в якому є подвійні чи потрійні зв’язки.

Будова молекули бензену багато років становила теоретичну проблему, жодна із пропонованих структурних формул не відповідала властивостям речовини, що спостерігалися вченими в лабораторії.



У 1865 р. (через 40 років після визначення елементного складу бензену) німецький учений А. Кекуле запропонував формулу, що найкраще відображала рівноцінність атомів Карбону:

Однак вона не пояснювала, чому бензен, маючи кратні зв’язки, за звичайних умов не вступав у реакції приєднання. (Слайд 12, 13.)



Через кілька років Кекуле висунув ідею, що подвійні зв’язки не закріплені в молекулі, а постійно переміщуються від одного атома Карбону до іншого:

Подальші дослідження підтвердили рівноцінність атомів Карбону.



Робота з підручником

Текст для опрацювання (с. 59-60, підручник)

Реальну будову молекули бензену було пояснено на основі електронної теорії. Молекула бензену являє собою плоский правильний шестичленний цикл, в якому всі шість атомів Карбону і шість атомів Гідрогену розміщені в одній площині і утворюють правильний шестикутник з кутом 120°. Довжини всіх С – С-зв’язків однакові – 0,14 нм і мають приблизно середнє значення між довжинами простого (0,154 нм) і подвійного (0,134 нм) С = С зв’язків.

Атоми Карбону в молекулі бензолу перебувають у стані sр2-гібридизації. У кожного атома Карбону три гібридні орбіталі, які розміщені в одній площині під кутом 120°. З них дві орбіталі перекриваються з такими самими орбіталями сусідніх атомів Карбону з утворенням -зв’язків; третя орбіталь, перекриваючись з s-орбіталлю атома Гідрогену, утворює ще один -зв’язок (С – Н-зв’язок). У результаті перекривання орбіталей атомів Карбону і Гідрогену утворюються -зв’язки, розміщені в одній площині.

У кожного атома Карбону ще залишається по одній негібридизованій р-орбіталі. Ці орбіталі розміщені паралельно одна до одної і перпендикулярно до площини -зв’язків, вони взаємно перекриваються, і утворюється єдина для всієї молекули -електронна хмара, густина якої рівномірно розподіляється по карбоновому циклу, зосереджуючись над і під площиною. -електронна хмара зумовлює скорочення відстані між атомами Карбону до 0,14 нм.



Отже, в молекулі бензену немає простих і подвійних зв’язків. Електронна густина розподілена рівномірно, а тому всі зв’язки між атомами Карбону в молекулі бензену рівноцінні. Найточніше це відображає структурна формула у вигляді правильного шестикутника з колом усередині:

Користуючись формулою Кекуле, слід пам’ятати, що вона лише умовно передає будову молекули бензену.

Таким чином, бензольне ядро є стійкою, міцною системою, що складається з атомів Карбону, зв’язаних між собою -зв’язками і єдиною -електронною хмарою. Хімічний зв’язок у бензені і його гомологах часто називають ароматичним. Саме він і зумовлює хімічну поведінку речовин цього класу.

Обговорення та аналіз опрацьованого матеріалу за питаннями

 Який тип гібридизації атомних орбіталей Карбону реалізується в молекулі бензену?

 Як розміщуються гібридизовані орбіталі в просторі, чому дорівнюють валентні кути?

 Як утворюється спряжена -електронна система в молекулі бензену?

 Яка довжина ароматичного (полуторного) зв’язку?

 Чому формула Кекуле умовно передає будову молекули бензену?

 Як би ви дали визначення ароматних вуглеводнів? (Слайд 14, 15.)

Вуглеводні, у молекулах яких є одне чи кілька бензенових кілець, називають аренами, або ароматичними вуглеводнями. (Слайд 16.)

Виконайте завдання

Які із наведених формул належать гомологам бензену: С7Н8, С10Н22, С9Н12, С8Н16, С8Н14, С7Н14, С8Н10? (Слайд 17.)



Розповідь учителя з елементами бесіди

Номенклатура і ізомерія аренів

Розглянемо арени, в молекулах яких бензенове кільце має насичені вуглеводневі замісники. Загальна формула таких аренів – СnH2n-6 (n = 6, 7 …). Назви відповідних аренів складаються з назви замісника і слова «бензен». Наприклад,



метилбензен етилбензен

1   2   3   4   5   6


База даних захищена авторським правом ©uchika.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка