Карбонові кислоти




Скачати 29,46 Kb.
Дата конвертації29.12.2016
Розмір29,46 Kb.
  • Тема: Карбонові кислоти
    •  1.     Номенклатура та ізомерія карбонових кислот.
    • 2.     Способи одержання карбонових кислот (створення карбоксильної групи).
    • 3.     Фізичні властивості, будова карбоксильної групи.
    • 4.     Хімічні властивості.

Карбонові кислоти - органічні сполуки, що містять одну або трохи карбоксильних груп -СООН, пов'язаних з вуглеводневим радикалом.

  • Карбонові кислоти - органічні сполуки, що містять одну або трохи карбоксильних груп -СООН, пов'язаних з вуглеводневим радикалом.
  • Карбоксильна група містить дві функціональні групи - карбоніл >З=О і гідроксил -OH, безпосередньо зв'язані один з одним:

Номенклатура карбонових кислот

  • Номенклатура карбонових кислот
  • Систематичні назви кислот даються за назвою відповідного вуглеводню з додаванням суфікса –ова й слова кислота.
  • Часто використаються також тривіальні назви.
  • Номенклатура кислот
  • 1) Тривіальна 2) Замісникова (IUPAC)
  • А) Мурашина (форміатна) Метанова кислота
  • В) Пропіонова
  • Б) Оцтова (ацетатна)
  • Етанова кислота
  • Пропанова кислота
  • Г) Масляна
  • Бутанова кислота
  • Д) Ізомасляна
  • 2-метилпропанова
  • -метилпропанова
  • Е) Валеріанова
  • Пентанова кислота
  • Ізовалеріанова 3-метилбутанова кислота
  • -метилбутанова кислота

Класифікація карбонових кислот

  • Класифікація карбонових кислот
  • Карбонові кислоти класифікують по двох структурних ознаках.
  • По числу карбоксильних груп кислоти поділяються на:
      • одноосновні (монокарбонові) Наприклад:
      • багатоосновні (дикарбонові, трикарбонові й т.д.).
      • По характері вуглеводневого радикалу розрізняють кислоти:
    • насичені (наприклад, CH3CH2CH2COOH);
    • ненасичені (CH2=CHCH2COOH);
    • і ароматичні (RC6H4COOH).

Ізомерія карбонових кислот

  • Ізомерія карбонових кислот
  • · Cтруктурная ізомерія - ізомерія кістяка в углеводородном радикалі (починаючи з C4).
  • - міжкласова ізомерія, починаючи з C2. Наприклад, формулі C2H4O2 відповідають 3 ізомери, що ставляться до різних класів органічних сполук.
  • · Просторова ізомерія Можлива цис-транс ізомерія у випадку ненасичених карбонових кислот. Наприклад:

Будова карбоксильної групи

  • Будова карбоксильної групи
  • Карбоксильна група сполучає в собі дві функціональні групи - карбоніл і гідроксил, що взаємно впливають один на одного:
  • Кислотні властивості карбонових кислот обумовлені зсувом електронної густини до карбонільного кисню й викликаної цим додаткової (у порівнянні зі спиртами) поляризації зв'язку О-Н. У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:
  • Розчинність у воді й високі температури кипіння кислот обумовлені утворенням міжмолекулярних водневих зв'язків.
  • Зі збільшенням молекулярної маси розчинність кислот у воді зменшується.
  • Функціональні похідні карбонових кислот
  • Карбонові кислоти проявляють високу реакційну здатність. Вони вступають у реакції з різними речовинами й утворять різноманітні сполуки, серед яких велике значення мають функціональні похідні, тобто сполуки, отримані в результаті реакцій по карбоксильній групі.
  • Функціональні похідні карбонових кислот
  • Z
  • Z
  • Типи похідних
  • – OR/
  • Складні ефіри (естери)
  • –NH2, –NHR, –NR2
  • Аміди
  • – OOH
  • Пероксикислоти
  • –NHOH
  • Гідроксамові кислоти
  • – OC(O)R
  • Ангідриди
  • –NHNH2
  • Гідразиди
  • – SR/
  • Тіоестери
  • –NHC(O)NH2
  • Уреїди
  • - Hal
  • Галогенангідриди
  • –N3
  • Ацилазиди
  •  
  • 1. Утворення солей
  • а) при взаємодії з металами:
  • 2RCOOH + Mg  (RCOO)2Mg + H2
  • б) у реакціях з гідроксидами металів:
  • 2RCOOH + NaOH  RCOONa + H2O
  • 2. Утворення складних ефірів R'-COOR":
  • Реакція утворення складного ефіру з кислоти й спирту називається реакцією етерифікації (від лат. ether - ефір).
  • Замість карбонових кислот частіше використають їх галогенангидриди:
  • Аміди утворяться також при взаємодії карбонових кислот (їх галогенангидридів або ангідридів) з органічними похідними аміаку (амінами):
  • Аміди відіграють важливу роль у природі. Молекули природних пептидів і білків побудовані з -амінокислот за участю амидних груп - пептидних зв'язків
  • Дана реакція оборотна. Зворотний процес - розщеплення складного ефіру при дії води з утворенням карбонової кислоти й спирту - називають гідролізом складного ефіру. Гідроліз у присутності лугу протікає необоротньо (тому що утворений негативно заряджений карбоксилат-аніон RCOO– не вступає в реакцію з нуклеофильним реагентом - спиртом).
  • Ця реакція називається омиленням складного ефіру.
  • Ефіри нижчих карбонових кислот і нижчих одноатомних спиртів мають приємний запах квітів, ягід і фруктів. Ефіри вищих одноосновних кислот і вищих одноатомних спиртів - основа природних восків. Наприклад, бджолиний віск містить складний ефір пальмітинової кислоти й мірицилового спирту (мірицилпальмітат)
  • CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.
  • Складні ефіри
  • Складні ефіри - сполуки із загальною формулою R–COOR', де R й R' - вуглеводневі радикали.
  • Складні ефіри можуть бути отримані при взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція етерифікації). Каталізаторами є мінеральні кислоти.
  • Жири
  • Жири - складні ефіри гліцерину й вищих одноатомних карбонових кислот.
  • Загальна назва таких сполук - тригліцериди або триацилгліцерини, де ацил - залишок карбонової кислоти -C(O)R. До складу природних тригліцеридів входять залишки насичених кислот (пальмітинової C15H31COOH, стеаринової C17H35COOH) і ненасичених (олеїнової C17H33COOH, лінолевої C17H29COOH).
  • Жири містяться у всіх рослинах і тваринах. Тваринні жири (баранячий, свинячий, яловичий і т.п.), як правило, є твердими речовинами з невисокою температурою плавлення (виключення - риб'ячий жир). Жири складаються головним чином із тригліцеридів насичених кислот.
  • Рослинні жири - масла (соняшникове, соєве, бавовняне й ін.) - рідини (виключення - кокосове масло). До складу тригліцеридів масел входять залишки ненасичених кислот.
  • Продукт гідрогенізації масел - твердий жир (штучне сало, саломас). Маргарин - харчовий жир, складається із суміші гідрогенізованних масел (соняшникового, кукурудзяного, бавовняного й ін.), тваринних жирів, молока й смакових добавок (солі, цукру, вітамінів й ін.).
  • Жирам як складним ефірам властива оборотна реакція гідролізу, що кеаталізується мінеральними кислотами. При участі лугів гідроліз жирів відбувається необоротньо. Продуктами в цьому випадку є мила - солі вищих карбонових кислот і лужних металів.
  • Натрієві солі - тверді мила, калієві - рідкі. Реакція лужного гідролізу жирів, і взагалі всіх складних ефірів, називається також омиленням.

Установка для отримання води очищеної з кондуктометричним датчиком для контролю якості води очищеної

Інтегральні і диференціальні криві титрування при потенціометричній фіксації точки еквівалентності

  • Тема: Альдегіди і кетони
    •  1.     Номенклатура та ізомерія насичених альдегідів і кетонів.
    • 2.     Способи одержання альдегідів і кетонів.
    • 3.     Фізичні властивості, будова карбонільної групи.
    • 4.     Хімічні властивості.
    • 4.1. Реакції приєднання:
    • а) приєднання водню (гідрування) – відновлення оксосполук.
    • 4.2. Реакції нуклеофільного приєднання:
    • а) реакції простого приєднання;
    • б) реакції приєднання – відщеплення;
    • в) приєднання вуглецевих нуклеофілів:
    • –       альдольна конденсація;
    • –       кротонова конденсація;
    • –       реакції диспропорціонування;
    • –       естерова конденсація.
    • г) реакції заміщення;
    • д) реакції окиснення;
    • е) реакції полімеризації.
  • Номенклатура альдегідів
  • 1) Тривіальна 2) Замісникова (IUPAC)
  • А) Мурашиний (формальдегід) Метаналь
  • – 40 % розчин – формалін
  • В) Пропіоновий
  • Б) Оцтовий (ацетальдегід)
  • Етаналь
  • Пропаналь
  • Г) Масляний, бутиральдегід
  • Бутаналь
  • Д) Ізомасляний
  • 2-метилпропаналь
  • -метилпропаналь
  • Е) Валеріановий
  • Пентаналь
  • Ізовалеріановий 3-метилбутаналь -метилбутаналь
  • β-бромпропіоновий альдегід
  • 3-бромпропаналь
  • та кетонів:
  • 1) Замісникова (IUPAC) 2) Радикально-функціональна 3)Тривіальна
  • Пропанон Диметилкетон Ацетон
  • Пентанон-2 Метилпропілкетон
  • Пентанон-3 Діетилкетон
  • 3-Метилбутанон-2 Метилізопропілкетон
  • Введення альдегідної групи обумовлює наркотичну дію і дезинфікуючі властивості сполук.
  • Препарати: 40 % р-н формальдегіду – формалін
  • Хлоральгідрат - 1,2-диокси-2,2,2-трихлоретан – заспокійливий, снодійний, анальгезуючий засіб, викликає наркотичну залежність.
  • Гексаметилентетрамін – уротропін
  • Дезинфікант, консервант, дубильна речовина
  • При взаємодії з HNO3 конц. – утворює 1,3,5-тринітрогексагідро-1,3,5-триазин – або гексоген (циклоніт) – вибухова речовина.
  • Ізомерія альдегідів та кетонів:
  • Ізомерія вуглецевого скелету
  • Для кетонів – положення функціональної групи.
  • Міжкласова ізомерія між альдегідами та кетонами – метамерія
  • Способи одержання
  • 1.     Окиснення спиртів, або їх каталітичне дегідрування
  • Первинні – альдегіди; [O] або СuO
  • Вторинні – кетони: Сu
  • 1.     Окислення та озоноліз алкенів:
  • 1.     Гідратація алкінів (реакція Кучерова) ацетилен – оцтовий альдегід
  • інші алкіни – кетони
  • Гідроліз гемінальних дигалогенпохідних.
  • Для альдегідів – оксосинтез:
  • Піроліз солей карбонових кислот: Сіль суміші мурашиної кислоти та іншої кислоти – альдегід
  • Солі інших кислот – кетони
  • Окиснення α-гліколів HJO4:
  • ІІІ. Будова карбонільної групи і хімічні властивості
  • 1.     Реакції АN
  • 2.     Реакції приєднання – відщеплення
  • 3.     Конденсації
  • 4.     За участю α-вуглецевого атома
  • 5.     Полімеризації (є подвійний зв’язок)
  • Окиснення та відновлення
  • А. Реакції нуклеофільного приєднання (АN) синильної кислоти, NaHSO3, H2O, спиртів, реактивів Гріньяра, гідридів металів.
  • 1.    2.     Приєднання гідридів металів – реакція відновлення LiH, LiAlH4, NaH, NaBH4
  • первинні спирти утворюються з альдегідів,
  • В вторинні спирти утворюються з кетонів.
  • Приєднання HCN – утворення α-гідроксинітрилів (ціангідридів) – проміжних сполук для одержання α-гідроксикислот
  • 3.     Приєднання гідросульфіту натрію – якісна реакція на карбонільну групу, а також спосіб виділення та очистки альдегідів та кетонів
  •  
  •  
  • Бісульфітна сполука
  • Кристалічний осад, який при нагріванні з водним розчином мінеральної кислоти або Na2CO3 приводить до утворення вихідного альдегіду або кетону.
  • 5.     Приєднання води – утворення гідратів альдегідів
  • Якщо карбонільна група з’єднана з сильним електроноакцепторним замісником, то можна виділити гідрат, що утворився.
  • В основі фармакологічного ефекту лежить наркотична дія на організм альдегідної групи, заспокоюючий та протисудорожний засіб, що підсилюється наявністю галогенів, гідратація альдегідної групи знижує токсичність речовини.
  • Приєднання спиртів до альдегідів – утворення напівацеталів та ацеталів - спосіб захисту альдегідної групи.
  • Ацеталі – стійкі в лужному середовищі, але легко гідролізуються до вільного альдегіду у вільних кислотах. Якщо альдегідна група і спиртова знаходяться в одній молекулі, то за рахунок внутрішньомолекулярної реакціївони утворюють циклічні напівацеталі – стійкі, 5- та 6-ти членні.
  • Взаємодія з магнійорганічними сполуками (реактивом Гріньяра) – спосіб одержання одноатомних спиртів.
  • Б. Реакції приєднання – відщеплення.
  • Альдегіди та кетони взаємодіють з аміаком та амінами типу H2N – х (де х = Alk, OH, Ar, NH2 та ін.) з утворенням на першій стадії нестійких продуктів приєднання, які стабілізуються за рахунок відщеплення води (ІІ стадія)
  • Ці реакції використовують для виділення альдегідів та кетонів з реакційної суміші та їх ідентифікації, оскільки утворені похідні, як правило, є кристалічними речовинами з чіткими t пл.
  • В результаті реакції (1) утворюються альдіміни, які полімеризуються – так Бутлеров одержав при взаємодії формальдегіду з аміаком у співвідношенні 6:4 – уротропін (гексаметилентетрамін) – дезинфікуючий засіб при запаленні сечовивідних шляхів – в кислому середовищі розщеплюється з виділення формальдегід.
  • Іміни (реакція 2) – основи Шиффа – проміжні продукти в багатьох ферментативних процесах, біосинтезі α-амінокислот в організмі, синтезі амінів з альдегідів і кетонів з подальшим відновленням імінів
  •  
  • Реакція (4) дозволяє окрім гідразонів одержувати ще й азини:
  • В. реакції конденсації
  • Альдольна конденсація – в альдольну конденсацію вступають альдегіди і кетони (важче), які мають атоми гідрогену при α-вуглецевому атомі, в присутності каталітичних к-стей основи – альдоль – сполуки, які містять і групу - і –ОН
  • 1.     Реакція Канніцаро – дисмутації – самоокиснення-самовідновлення – диспропорціонування для мурашиного альдегіду
  • 1.     Складноефірна конденсація Тищенко 1906 р. рос. хімік В.Є.Тищенко
  • відновлення – окиснення – диспропорціонування (дисмутації)
  • Г. реакції, які проходять за участю α-вуглецевого атома.
  • Кето-енольна таутомерія
  • 1.     Галогенування. Йодоформна проба.
  • Е. Реакції окиснення та відновлення.
  • Реакція “срібного дзеркала” з реактивом Толленса – якісна реакція на альдегіди:
  • З реактивом Фелінга (суміш CuSO4 з лужним розчином калій-натрієвої солі виннокам’яної кислоти):

Установка для отримання води очищеної з кондуктометричним датчиком для контролю якості води очищеної



База даних захищена авторським правом ©uchika.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка